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<!DOCTYPE html>

<title>Pyocyanin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Pyocyanin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Pyocyanin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>5-Methylphenazin-1-on</li>

<li>Pyrocyanin</li>

<li>5-Methyl-1(5<i>H</i>)-phenazinon</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>13</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>blau-grünes Pigment<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">687-347-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="DMSO" class="mw-redirect" title="DMSO">DMSO</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Pyocyanin</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Phenazin" title="Phenazin">Phenazinderivate</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Im Jahr 1859 konnte der Pharmazeut Mathurin-Joseph Fordos das Pigment aus dem blau gefärbten <a href="Eiter" title="Eiter">Eiter</a> bei langer Wundversorgung isolieren. Er prägte den <a href="Trivialnamen" class="mw-redirect" title="Trivialnamen">Trivialnamen</a>, zusammengesetzt aus den <a href="Griechische_Sprache" title="Griechische Sprache">griechischen</a> Wörtern für Eiter und <a href="Cyan" title="Cyan">Cyan</a>. Zwei Jahrzehnte später (1882) konnte Carle Gessard zeigen, dass <i><a href="Pseudomonas_aeruginosa" title="Pseudomonas aeruginosa">Pseudomonas aeruginosa</a></i> diese Substanz bildet. Die Struktur des Pyocyanin als 5-<i>N</i>-Methyl-1-Hydroxyphenaziniumbetain konnte im Jahr 1938 aufgeklärt werden.<sup id="cite_ref-Biosynthese-Phenazine_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Biosynthese-Phenazine-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Pyocyanin kommt natürlich im <a href="Gram-negativ" class="mw-redirect" title="Gram-negativ">Gram-negativen</a> Bakterium <a href="Pseudomonas_aeruginosa" title="Pseudomonas aeruginosa">Pseudomonas aeruginosa</a> vor.<sup id="cite_ref-Sigma_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es dient vermutlich als <a href="Respiratorisch" class="mw-redirect" title="Respiratorisch">respiratorisches</a> Pigment und <a href="Virulenzfaktor" title="Virulenzfaktor">Virulenzfaktor</a> zur Erzeugung <a href="Reaktive_Sauerstoffspezies" title="Reaktive Sauerstoffspezies">reaktiver Sauerstoffspezies</a>.<sup id="cite_ref-Biosynthese-Phenazine_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Biosynthese-Phenazine-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Pyocyanin ist ein antibakterieller Farbstoff. Aufgrund seiner reduktiven Eigenschaften erzeugt Pyocyanin oxidativen Stress in Bakterien<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und Säugetierzellen.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/P0046">Pyocyanin, from</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 10. März 2012 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/P0046?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Biosynthese-Phenazine-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Biosynthese-Phenazine_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Biosynthese-Phenazine_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Christina Diederich, Mario Leypold, Rolf Breinbauer, Wulf Blankenfeldt: <i>Biosynthese der Phenazine.</i> In: <i>Nachrichten aus der Chemie.</i> 62, 2014, S. 975–980, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/nadc.201490357">10.1002/nadc.201490357</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Hassan HM, <a href="Irwin_Fridovich" title="Irwin Fridovich">Fridovich I</a>: <cite style="font-style:italic">Mechanism of the antibiotic effect of pyocyanine</cite>. In: <cite style="font-style:italic">J Bacteriol</cite>. 141. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1980, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>156–163</span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6243619?dopt=Abstract">PMID 6243619</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC293551/">PMC 293551</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyocyanin&rft.atitle=Mechanism+of+the+antibiotic+effect+of+pyocyanine&rft.au=Hassan+HM%2C+Fridovich+I&rft.date=1980&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=J+Bacteriol&rft.pages=156-163&rft.pmc=293551&rft.pmid=6243619&rft.volume=141.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Muller M.: <cite style="font-style:italic">Pyocyanin induces oxidative stress in human endothelial cells and modulates the glutathione redox cycle</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Free_Radical_Biology_and_Medicine" title="Free Radical Biology and Medicine">Free Radical Biology and Medicine</a></cite>. 33. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>11</span>, 2002, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1527–1533</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0891-5849%2802%2901087-0">10.1016/S0891-5849(02)01087-0</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12446210?dopt=Abstract">PMID 12446210</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyocyanin&rft.atitle=Pyocyanin+induces+oxidative+stress+in+human+endothelial+cells+and+modulates+the+glutathione+redox+cycle&rft.au=Muller+M.&rft.date=2002&rft.doi=10.1016%2FS0891-5849%2802%2901087-0&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Free+Radical+Biology+and+Medicine&rft.pages=1527-1533&rft.pmid=12446210&rft.volume=33.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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